Witkins Werke beschäftigen sich oft mit dem Tod, Leichen (oder Teilen davon) und verschiedenen, äußerlich außergewöhnlichen Menschen wie Zwergenwüchsigen, Transsexuellen, Hermaphroditen und körperlich deformierten Personen. Seine komplexen Tableaux vivants zeigen oftmal religiöse Szenen oder stellen (berühmte) klassische Bilder nach. Aufgrund der transgressiven Natur seiner Werke wurde ihm oftmals Ausbeutung seiner Modelle vorgeworfen.
Er gibt an, dass seine Vorstellungen und Bildvisionen von einem Ereignis in seiner Kindheit angeregt wurden. Ein Autounfall, bei dem ein Mädchen enthauptet wurde, geschah direkt vor seinem Elternhaus. Weiterhin hätten ihn die religiösen Spannungen seiner Eltern geprägt und stellten ebenfalls einen Einfluss auf seine Werke dar.
Als Lieblingskünstler nennt er Giotto di Bondone. Witkins Werk ist jedoch deutlich vom Surrealismus, insbesondere von Max Ernst, geprägt. Seine fotografischen Techniken basieren auf denen der frühen Daguerreotypie und den Werken von E. J. Bellocq.
Witkin benutzt eine intuitive Technik bei der Herstellung des Bildes, er bearbeitet das Negativ direkt mit Kratzern oder bleicht oder tönt das Bild nachträglich. Diese Experimente verwendete Witkin, nachdem er auf eine Ambrotypie aus dem 19. Jahrhundert gestoßen war, die eine Frau zeigt, deren Geliebter aus dem Bild herausgekratzt war.
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